До основания Троице-Сергиевой обители — главный центр монашеской жизни в Северо-Восточной Руси. Из монастыря происходит Лаврентьевская летопись.
В 1191 году великий князь Всеволод Юрьевич, избрав во Владимире (в среднем городе-кремле) место к восточной стороне, в осыпи около Ивановских ворот, положил начало мужскому монастырю.
При закладке церкви присутствовал сам великий князь и весь его двор. В то же время в монастыре установлено общежительство и на содержание пожалованы от великого князя многие села и угодья. Руководство Рождественским монастырем осуществляли игумены (до 1230 года) при том, что игумены Симон и Митрофан, один после другого, были во Владимире епископами.
С 1230 года монастырём стали управлять архимандриты. Рождественская обитель стала называться великою архимандриею и до времен царя Иоанна Васильевича значилась первой в числе русских монастырей. С половины XIII до начала XIV века всероссийские митрополиты, перенёсшие первосвятительскую кафедру из Киева во Владимир, имели пребывание в Рождественском монастыре, который считался их кафедральным.
24 августа (5 сентября) 1858 года император Александр II осматривал в монастыре церковь Рождества Пресвятой Богородицы и распорядился восстановить её в древнем виде. На восстановление храма император пожертвовал 40 тысяч рублей, столько же дали частные лица, 10 тысяч рублей — Святейший синод. В 1859 году архитектор-реставратор Николай Артлебен совместно с Д. Корицким распорядились снести храм домонгольского времени и под видом реставрации выстроили на его месте новый. Древний храм был разобран к 1861 г.
П. Д. Барановский приветствовал проект Артлебена как первый в России пример научной реставрации памятника архитектуры. В 1924 г. он специально приезжал во Владимир, чтобы не допустить сноса храма.
С июля 1918 года[4] по 1991 год на территории монастыря размещались отделы ВЧК (ОГПУ, НКВД, КГБ), следственный изолятор. «Собор и колокольня были разобраны по инициативе начальника Владимирского губотдела ОГПУ, несмотря на протесты специалиста Главнауки Н. Левинсона, в июне — июле 1930 г.» Во время сталинских репрессий на территории монастырского сада осуществлялись захоронения репрессированных, о чём свидетельствуют мемориальная доска, установленная на стене монастыря по Большой Московской улице.
В 1991 году в период празднования 800-летия основания обители положено начало её возрождению. В новых, упрощённых формах построены монастырский собор и колокольня.
